Oswald, der kleine Plüschesel erlebt einen Schock, als ihn sein Bobby im Zug einfach liegenlässt. Kurz darauf findet er sich im Fundbüro der Bahn wieder! Doch Oswald wäre nicht Oswald, wenn er aufgeben würde. Als ausgemachter Optimist begibt er sich auf einen abenteuerlichen Trip nach Hause. Sein Motto: Glück hat nur der, der daran glaubt! Und Oswald glaubt fest an sein Glück. Von Rückschlägen und Hindernissen lässt er sich nicht entmutigen. Immer wieder findet er neue Freunde, Tiere und Menschen, die ihm weiterhelfen. Und so endet Oswalds Roadmovie glücklich in den Armen von seinem Bobby.